Тут не ошибки по правилам, а скорее по тактике. Плюс родовые болячки игры, а именно неудачная обучающая миссия, где все рядом и случается за одну смену. Скорее всего вы говорите про нее, а в настоящем же походе между боями 2-3 смены проходят. Говорят, в последнем обновлении обучающую миссию исправили, но проверять не стал.

По тактике же скажу в общем, что действия нужно просчитывать заранее и предельно экономить.
- При атаки на конвой как правило можно обойтись одной хорошо просчитанной сменой курса. При уходе от эсминца хватает погружения (150+) и остановки двигателя. - Незанятые торпедисты и сигнальщики и связисты всегда должны быть готовы подменять рулевых/мотористов.
- В целом активации должны расходоваться равномерно на всех персонажа и перекуры должны планироваться заранее.
- Приказы командира связанные с активациями типа "Полномочий" держать наготове для крайнего случая.

1. Можно понимать это как заявку на медицинский уход, который будет оказан в последующие шесть часов. Если бы можно было бы лечить спящик, это выглядело бы еще страннее - за минуту до смены зашили рану и все, матрос бодр как огурчик.

2. Нет, урон получает тот, кто был в первоначальной смене. Сменщик еще может избежать урона, например, уйдя при первой же смене позиции.

Все жетоны находятся в ведомстве конкретных игроков, даже если иногда их могут использовать другие. Наблюдатели у штурмана, медикаменты у первого помощника, неисправности/активации у механика и так далее. Было бы удобно, если бы их было куда класть на время игры, а так они кучами лежат вокруг планшетов.

К слову, если правильно понял "Тактическое руководство" игры, на высокой сложности надо вводить в СРП курс цели, самостоятельно определяя его по силуэту и по диску.

Фотография:
http://www.tvre.org/images/04_fot_02.jpg
Описание работы с таким диском из мода к SH5
http://www.subsim.com/radioroom/showpost.php?p=2315756&postcount=201