В 1923 году бутлегер Оуни Мэдден приобрёл заведение в Гарлеме, штат Нью-Йорк, и назвал его «Хлопковый клуб». Его идея заключалась в том, чтобы использовать его в качестве прикрытия для продажи алкоголя во время сухого закона, но популярность этого места росла, и талантливые артисты, такие как Дюк Эллингтон, Луи Армстронг, Этель Уотерс и Кэб Каллоуэй, превратили его в джазовую мекку.

В 1923 Cotton Club вы будете руководить клубом в сложные времена ограничений сухого закона. Чтобы заниматься контрабандой алкоголя, вам придётся искать партнеров в криминальном мире и вкладывать деньги, чтобы нанять артистов и улучшить свой клуб. Всё для привлечения самых важных и влиятельных знаменитостей той эпохи.

Игра длится максимум шесть раундов, в которых игроки могут использовать три пешки, чтобы выбирать между различными действиями: вносить улучшения, просить ссуду, получать наводку, общаться с гангстерами, заниматься контрабандой, нанимать художников и привлекать знаменитостей. Всё для того, чтобы заработать больше репутации, чем у всех других клубов Нью-Йорка. Побеждает игрок с наибольшим количеством очков репутации в конце 6 раунда.