Merchants & Marauders позволяет вам прожить жизнь влиятельного торговца или ужасного пирата, проживающего на берегах Карибского моря в золотой век пиратства. Проверьте свою удачу в торговле, выполнении миссий, проверке слухов и, конечно же, в грабежах. Подготовиться к опасной жизни можно заранее: улучшить свой корабль или купить новый, нанять профессиональную команду, прикупить особо смертоносное вооружение. Добьётся ли ваш капитан вечной славы и огромного богатства, или найдёт пристанище в утлой могиле, обдуваемой всеми ветрами штормов, на безвестном берегу острова в Карибском море.

В Merchants & Marauders игроки примеряют на себя роль капитана небольшого судна. Каждый стремиться первым набрать 10 очков славы. Добывать очки славы можно, совершая дерзкие вылазки (при выполнении миссий и проверки слухов), накапливая золото, совершая грандиозные налёт на торговцев, проворачивая невероятные сделки, покупая особые корабли. Очки славы - это то, что останется с вами при любых обстоятельствах, а вот накопленные деньги можно полностью или частично потерять, если у вас их украдут или ваш капитан погибнет. Вы можете припрятать часть золота, за которое вы тоже получаете очки славы, но размер вашего клада известен только вам, поэтому концовка игры может наступить весьма неожиданно.

Очень важно в игре правильно выбрать момент, когда вы решите стать пиратом (а может и не решите и останетесь обычным торговцем). Обе карьеры чреваты своими опасностями: на пиратов охотятся военные корабли-NPC и другие игроки, чтобы получить награду за их уничтожение, их не пускают в некоторые порты; за торговцами же охотятся пиратские корабли-NPC (и снова оппоненты) с целью их разграбить, ведь торговец частенько жертвует защищённостью в пользу вместительности трюмов. В Merchants & Marauders вы даже можете убить капитана другого игрока, что, правда, не выведет его из игры, он просто получит нового капитана (и штраф), а также шанс оправиться от поражения и вернуться в игру.