Игра Penny Press происходит в шумные годы "жёлтой журналистики" в конце 19го века. Игроки берут на себя роль газетных магнатов таких, как Пулитцер и Хёрст, которые стремятся стать наиболее влиятельной новостной силой в Нью-Йорке.

Игроки зарабатывают победные очки, выпуская газеты, а также в конце игры дополнительный бонус получит тот, кто лучше всего осветил пять "тем": Война, Криминал, Нью-Йорк, Политика и Развлечения.

Чтобы создать газетный выпуск, игроки отправляют своих репортёров на популярные истории. Когда игрок готов, он может "запустить печатный станок": сначала он забирает себе истории, где его репортёров больше, чем у конкурентов, а затем составляет из этих историй "передовицу" на своём планшете. Каждый выпуск газеты приносит игроку победные очки в зависимости от текущей "стоимости" "тем". Истории также имеют такой показатель, как "звёзды" - в конце игры, тот, кто получил больше всего звёзд в каждой теме, получает дополнительный бонус.

Игра заканчивается, когда кто-то из игроков делает четёртый (для игры в двоём и в троём) или третий (для игры в четвером и в пятером) выпуск. Победителем объявляется тот, кто набрал больше всего очков.