Caught in a Web предлагает игрокам окунуться в новое приключение и помешать колдунье Ариаде и ордам её приспешников-арахнидов захватить Терринот (если точнее, хотя бы 4 ключевых города).

На протяжении всего сценария из-за эффектов карт сюжета и приключений на игровом поле будет появляться паутина. Она ограничит движения героев, но может быть разрушена, если вы готовы приложить усилия. В конце первого акта колдунья Ариад примет свое паучье обличье и начнет движение по карте. Если она окутает паутиной четыре великих города, то игроки проиграют. Единственный путь к победе — найти Ариад и сразить ее в бою прежде, чем до нее доберутся другие герои.

По пути вы окажетесь лицом к лицу с отвратительными монстрами и ужасающими опасностями. Вы можете столкнуться с Arachyura, паукообразной тварью, которая может поймать в свои сети и нанести урон даже будучи поверженной. Вы можете выследить гнездо пауков в Smokeblue Hills или углубиться в тоннели, пронизывающие землю под Терринотом. К счастью, в это дополнение включен новый герой Jonas the Kind, который поможет спасти Терринот. Jonas обладает многими неожиданными навыками, полученными в преступной жизни, но теперь он использует их для защиты невинных людей от чудовищ.

В этом дополнении появляется новый символ на боевых жетонах: заряд (charge). Он позволяет нанести неблокируемый урон вашему оппоненту, правда, после применения этого жетона вы больше не сможете блокировать получаемый урон до конца раунда.