В Gondolieri игроки берут на себя роль гондольеров, которые доставляют своих пассажиров к самым популярным достопримечательностям. После первого броска кубиков игрок решает, с каким из своих гондольеров он будет продвигаться вперед. У каждого гондольера есть свой пункт назначения. Можно бросать кубики дальше — пока выпадает правильный цвет, гондольер может продолжать двигаться вперед.

Есть только одна проблема: на мосту Риальто всегда пробка — и после этого гондольеры должны ехать одним махом, пока не доберутся до места назначения, иначе они опоздают к следующим гостям. Важно следить за гондольерами соперника, так как они все еще могут получить прибыль от оставшихся кубиков.