В Rebuilding Chicago вы отвечаете за управление зонированием и расширением крупного района после «Великого Чикагского пожара» 1871 года.

Каждый раунд ваше население растет, затем вы можете либо построить новое здание, либо расшириться в новый пригород, активировать событие или построить достопримечательность, после чего вы получите прибыль, основанную на торговле вашего района. Вы будете покупать типы зданий на общем рынке, стремясь найти формы, соответствующие вашей сетке, вашей стратегии и комбинации тайлов. Тайлы пригородов подключаются к вашей сетке так, как вам нравится, создавая районы уникальной формы. Запуск общегородских событий может изменить ход игры, предлагая очки, деньги и расширения игрокам, готовым к этому. Вы даже можете принять законы, чтобы получить преимущество!

Вы зарабатываете очки за типы зданий, улучшения, достопримечательности, события и оставшиеся деньги, а в конце игры побеждает тот район, который заработал больше всего очков.

В Rebuilding Chicago также входит колода для одиночного режима.