Legends of the American Frontier посвящена истории США и жизни поселенцев. События игры происходят в первые десятилетия после успешной войны за независимость. Игроки выступают в роли пионеров, осваивающих новые земли, и решают судьбы своих персонажей. Игра не является кооперативной, но во время приключений игроки могут объединять свои усилия и действовать сообща. Во время игры персонаж получает жетоны статуса, славы, богатства и счастья. Они выступают местной валютой и позволяют приобретать награды, которые и задают историю жизни поселенца. Цель игры — набрать наибольшее количество победных очков, которые выдаются за награды и успешные приключения.