Игра Captain's Wager основана на механике карточных ставок. Игрокам предстоит побороться за сокровища, награбленные капитанами воздушных кораблей в мире стимпанка. Соперники используют карты участников экипажа и делают ставки карт сокровищ для поочерёдного захвата каждой из трёх карт столкновения. В зависимости от итогового распределения карт столкновения, игроки получают свою долю из поставленных карт сокровищ. В конце игры побеждает игрок с наибольшим значением количества монет на своих картах.