City Square Off  ставит перед двумя игроками сложную задачу – построить хорошо продуманный город, который не пересечёт заданные игрой границы.

Каждый игрок начинает со стартовой площадки 9х9, которая имеет в центре стартовый тайл Города, и набора из 21 строительного тайла.

Сама игра происходит одновременно; один игрок переворачивая карту из колоды, на которой показана фигура из квадратов в Tetris-стиле, что соответствует одному из строительных тайлов, после чего оба игрока выкладывают соответствующие тайлы на строительную площадку своего города.

Тайлы должны быть размещены так, что бы по крайней мере одним краем прилегали к стартовому или другой выложенному тайлу. Если игрок вынужден выйти за пределы сетки 9x9, то он проигрывает; если оба игрока одновременно выходят за городскую границу, то игрок с наибольшей группой связанного открытого пространства выигрывает игру.