В « Connecting Flight» игроки берут на себя роль менеджеров авиакомпаний, которые соревнуются за пассажиров и ресурсы, необходимые для их полета в желаемые пункты назначения. Игроки зарабатывают деньги за каждого перевезенного пассажира, причем игрок, заработавший больше всего денег в последнем раунде, становится победителем.

Карты аэропорта, самолета и пассажира, которые можно приобрести на аукционах, были разработаны таким образом, чтобы их можно было объединить вместе (если они были размещены в очереди) таким образом, чтобы визуально проверить все рейсы. Для более длинных полетов требуются бензовозы большего размера, поэтому управление порядком полетов в разные географические пункты назначения становится мини-головоломкой, усложняющейся по мере того, как игроки приобретают больше пассажиров, самолетов и аэропортов.

На протяжении всей игры игрокам приходится сталкиваться с событиями, связанными с авиацией, некоторые из которых вынуждают перестраивать свои полеты. Ключом к победе является создание сети полетов, устойчивой к событиям и саботажам, с эффективным использованием ваших уникальных способностей игрока и торговых навыков.

В Connecting Flight также можно играть в кооперативном режиме (1-2 игрока), в котором игроки работают вместе, чтобы доставить пассажиров к желаемым пунктам назначения. Поскольку по ходу игры появляются новые пассажиры, игроки должны постоянно адаптировать свои полеты, чтобы все вернулись домой до конца игры.