Dig In — расширение для DYWO, которое представляет тюремного надзирателя, новые места и  множество альтернативных вариантов и стратегий игры.

Тюремный надзиратель ходит по полю и отправляет плохо воспитанных сокамерников в одиночные камеры. Вы можете пойти в офис и заранее подкупить ее сигаретами, чтобы она могла помочь вам получить преимущество над другими заключенными.

6 новых мест можно использовать в качестве альтернативы существующим местам на поле. Они изменяют действия, доступные в каждом месте, и добавляют множество дополнительных опций для поиска выхода. Каждое из этих новых мест является необязательным и независимым друг от друга, что позволяет строить новую и уникальную планировку тюрьмы каждую игру.