В Pilgrim игроки выступают в роли настоятелей и настоятельниц местного монастыря 14 века, что стремятся:

• проложить наилучшие паломнические маршруты к отдаленным святым местам
• посвятить крепостных в послушники
• подавать милостыню бедным
• возводить пристройки
• быть самым набожным и благочестивым

Игра использует механизм манкалы для распределения обязанностей послушников игрока и определения очередности хода, и стиль игр 18хх размещения тайлов на игровом поле с целью получения прибыли и прокладывания поломнических маршрутов. Игра предполагает постоянное и интенсивное взаимодействие игроков.