Да, атак и контрудар объединяются в один бой. Тип местности выбирает обороняющийся (10.6.1)

1. Не зависимо от того, кто атакующий, а кто защищающийся (например при контратаки) жетон контрудара всегда выставляет активный игрок (тот, чей сейчас ход) на одно из своих подразделений по выбору. И этот контрудар разыгрывается в следующий ход. (10.7.3)
2. Все таки. если выпало отступление, то отступают все атакующие в этой битве соединения (кроме укрепившихся) (10.7.5)

Эффекты местности суммируются.
Правила, 10.5 - этапы битвы. 4 пункт. И в примере указано.
Книга сценариев, 21 стр (как «расколоть» укреплённый город?)

И не забываем, что при контрударе и контратаке, влияние местности не учитывается