В первой игре Картахена / Cartagena пираты сбегают из тюрьмы, пробираясь по тоннелю к шлюпке, которая их ожидает. Но просто сесть в лодку - не означает сбежать, их могут поймать и, возможно, поймают. Пока пираты не достигнут острова Тортуга, они не будут в безопастности.

Каждый из игроков ведет группу пиратов к пиратскому логову. Их путь лежит сквозь джунгли и воды открытого океана к острову Тортуга. К природным опасностям путешествия следует добавить других пиратов. Все они хотят первыми прибыть на Тортугу и всеми силами стараются замедлить продвижение соперников. Как только один из игроков достигнет острова, он может поднять Веселого Роджера и выиграть.