В Grand Trunk Journey игроки представляются менеджерами различных железнодорожных компаний, доставляющих товары в 4 порта и 12 городов на востоке Канады и в США.

Для этого они используют карты, имеющие железнодорожное оборудование и локации, чтобы перемещать свои поезда между пунктами, чтобы забирать и доставлять товары в соответствии со спросом и предложением. Движение поездов указывается на «треке времени», который показывает, сколько дней игроки тратят на свои действия. Важна эффективность и способность доставлять конкретные товары точно в определенные пункты назначения.

Кто будет управлять своей железной дорогой наиболее успешно?