22 июня 1941 года армии Оси на всем протяжении границы атаковали Советский Союз. В то время как северная группа армий (группа армий "Север") приближалась к Ленинграду, ее 16-я армия прикрывала фланг в районе озеро Ильмень - Валдайская возвышенность. Боевые действия здесь затихли ранней осенью 1941 года, и к январю 1942 остановились окончательно. Затем Красная армия перешла в наступление. К концу января советская 11-я армия прорвала немецкую оборону на нескольких участках фронта и угрожала окружить 70-тысячную немецкую группировку в районе Демянска. Когда 3-я ударная армия взломала правый фланг 16-й немецкой армии, наступление советских войск теперь угрожало уничтожить 16-ю армию и деблокировать Ленинград. Именно на этом этапе начинается игровой процесс.

Demyansk Shield воссоздает операцию Великой Отечественной войны в районе Валдайской высот в России с конца января по май 1942 года. Один игрок будет управлять войсками Оси (немцами), другой - советскими войсками (русскими). Игровые фишки представляют собой фактические соединения, участвовавшие в сражении, а карта представляет собой местность, на которой сражались эти соединения. Игроки маневрируют своими частями на карте и ведут бой по правилам игры. Один игрок выигрывает, захватывая определенные цели, в то время как его противник побеждает, избегая этих условий победы.