This Guilty Land — игра о политической борьбе вокруг рабства в США в десятилетие, предшествующее граждаанской войне. Два игрока представляют абстрактные идеи — Справедливость и Угнетение, а третья (механическая) сторона — Компромисс — то помогает, то мешает им, пытаясь сохранить несостоятельный и отвратительный статус-кво.

Это игра на карточном движке, но в довольно нетипичном формате. Ряд событий содержит карты, принадлежащие обоим игрокам, и является открытой информацией. Карты, сыгранные из ряда событий, имеют различные эффекты в зависимости от типа карты, и многие карты могут быть помещены в резерв игрока, откуда они используются в течение игры. Размер резерва ограничен организационными способностями игрока, которые также могут быть увеличены в течение игры. Кроме того, организационные способности влияют на силу действий игрока, минимальное количество его карт, выкладываемых в ряд событий, и возможности получения победных очков.

Оба игрока набирают победные очки за принятие законов и формирование политических партий, а Справедливость зарабатывает победные очки за растущую поддержку своего дела. Если ни один из игроков не одерживает мгновенную победу, доминируя над законами или уменьшив поддержку своих противников до нуля, игра заканчивается, когда запас победных очков или колода карт исчерпаны, и выигрывает игрок с наибольшим количеством очков.

Когда игра заканчивается, начинается американская гражданская война. Игра утверждает, что гражданская война была и неизбежной, и необходимой, и пытается проиллюстрировать, почему это так, обеспечивая в то же время глубокий и увлекательный игровой опыт.