В Keyside играют более трех лет. Каждый год делится на две фазы: высадка в гавани и принятие решений.

На этапе высадки ведущий игрок использует кубик, чтобы переместить лодку в гавань, затем помещает в эту гавань лодочника, кубик и рабочего. Другие игроки могут присоединиться.

На этапе решений ведущий игрок выбирает гавань, в которой находится один из его рабочих. Все игроки, у которых есть рабочие в этой гавани, получат такие преимущества, как получение ресурсов, животных, строительство мыса, доступ к фермам, рынкам и тайлам навыков, перемещение и найм рабочих.

Игроки набирают очки на основе критериев подсчета очков в гавани, умноженных на количество их рабочих в гавани. Кроме того, очки начисляются за мысы, тайлы навыков и здания в деревне игрока. Побеждает игрок, набравший наибольшее количество очков.