От двух до шести игроков берут роли пиратских баронов, которые бороздят Карибское море в поисках сражений и наживы. Цель игры — награбить как можно сокровищ. Источниками ценных сундуков становятся разбросанные по акватории форты (всего их десять) и корабли конкурентов. Средство для их добычи — собственный фрегат с командой, состоящей из пиратов и пушек.

Ход игрока состоит из перемещения и сражения, причём от любого из действий можно отказаться (а вот менять их местами — нельзя). Скорость корабля зависит от числа пиратов в его команде: за каждого моряка можно пройти одну клетку. После этого можно напасть — на корабль в одной с вами клетке либо на форт на соседней клетке. Сначала нападающий, а потом и обороняющийся бросают по столько кубиков, сколькими пушками они располагают. Выпавшие результаты показывают, по каким частям корабля или форта пришёлся обстрел — находившиеся там пушки и пираты уничтожаются. Если игрок смог лишить противника пушек и/или пиратов, он забирает сокровище побеждённого. Сундуки свозятся на базу, где и накапливаются до конца игры.

Завершается партия в «Пираты Карибского моря. Пиратские бароны» в одном из двух случаев: либо разобраны все сокровища в фортах, либо кто-то из участников накопил нужное количество сундуков. Самый богатый из баронов побеждает.