Основная механика Ruthless — это "колодостроение". Каждый ход игрок должен разыграть карту или набор карт из своей руки, после чего он может покупать новые карты к своей колоде. Колода состоит из пиратских карт, которые позволяют атаковать противника, вытягивать больше карт и выполнять много более выгодных действий, а также карты сокровищ, которые позволяют покупать больше и лучше пиратов. Сокровища могут быть сброшены немедленно, чтобы получить золото, когда это необходимо, или добавлены в колоду, чтобы повторно использовать их бонус. Новые члены экипажа выкладываются перед игроками, и их эффекты используются в момент приобретения.

В конце каждого раунда игроки формируют покерные комбинации с картами перед ними и сравнивают силу своей команды в игре. Игрок с самой сильной командой побеждает в битве и набирает наибольшее количество очков.

После пяти или шести раундов (в зависимости от количества игроков) игра заканчивается, и игрок с наибольшим количеством очков выигрывает.