В конце 1135 года Генрих I, король Англии, неожиданно умер, не оставив наследника мужского пола, который мог бы править вместо него. Дочь Генриха, императрица Матильда, считала, что должна править по преемственности. Однако любимый племянник покойного короля, Стефан де Блуа, быстрее взошел на трон и с помощью своего брата, епископа Винчестера, был коронован.

Те, кто был верен императрице, были разгневаны коронацией Стефана и не приняли его как своего нового правителя. В течение следующих восемнадцати лет в Англии произошел крах закона и порядка, поскольку по всей стране распространилась гражданская война. Этот конфликт стал известен как «Анархия»...

В The Anarchy игроки берут на себя роль английских дворян, верных королю Стефану. В течение пяти раундов игроки должны построить свои владения, защитить свой замок от атак приближающихся анжуйских армий и штурмовать крепости, верные Матильде, с помощью собственных осадных орудий.

Игрок, который сможет накопить наибольшую храбрость, преданность, влияние и мощь, избегая при этом недовольства, докажет королю Стефану, что они его самые верные союзники, и тем самым заработает свое самое большое графство.