1. На первый и последний города доставки можно выкладывать свои диски более одного раза. В новой версии Нью-Йорк расположен на месте Сан-Франциско из оригинала.
2. Убирать карту нужно из руки. Пометка "из колоды тоже" означает, что карту надо убирать не в сброс, а в коробку.
3. Да, всё верно.

В первой редакции игроки так же вольны начинать игру с выбранного нейтрального поселения, тут ничего не изменилось. Изменился этап подготовки к игре: первый игрок получает 4 карты, второй 5, третий - 6 и тд. Вот, начиная со 2 игрока, лишние карты перед первым ходом надо сбросить. Это компенсация за порядок хода, так сказать.
После того, как достигаете последней клетки, то, улучшив станцию, вы сдвигаете паровоз куда хотите в обратном направлении. В дальнейшем, ваш паровоз всё равно будет двигаться вперёд.

Во-первых бандиты (в первой версии вигвамы) теперь практически все дают монеты, а один - жетон на смену карт. В первой версии первые три монеты забирали.
Нейтральное здание сместилось на перекрёсток с бандитами, тем самым теперь можно безопасно строиться в области за тропой с бандитами, не боясь, что тебе на перекресток воткнут здание с побором.
При доставке в Техас теперь в награду игрок получает не 6 монет, а 4.
И т.д.

Ещё есть небольшие, но позитивные изменения в игровом балансе по сравнению с первой версией.

Если скачаете английскую версию правил с сайте CGE, то найдете в ней уточненную формулировку. Коротко - да, обязан. Внесено ли это изменение в новый тираж - не знаю, но из формулировки старого тиража действительно неочевидно.