Игра является доработанной версией бесплатной игры RoboDerby: Express за авторством Клинта Херрона (Clint Herron). Суть и процесс игры не изменились, изменения претерпел лишь сеттинг: место действия перенесено с арены смерти, на которой роботы пытаются уничтожить друг друга, на море, которое бороздят пиратские корабли. 

Игровое поле игры Pirate Dice: Voyage on the Rolling Seas собирается из квадратов, расчерченных в клетку. Большая часть клеток поля — тихая морская гладь, но порой встречаются рифы и течения. Корабли пиратов представлены в игре шестигранными кубиками и перемещаются по полю; на их грани нанесены числовые значения их «стойкости» (кубик лежит текущим значением вверх). Каждый игрок управляет одним кораблём.

Каждый раунд игроки планируют действия своих кораблей, бросая горсть шестигранных кубиков, на гранях которых представлены разнообразные приказы, и выкладывая их выпавшими гранями вверх на персональные поля своих кораблей. Приказы позволяют перемещать корабль в том или ином направлении на определённое количество клеток, проводить атаки и т.д. Во время выполнения приказов сначала применяются грани кубиков, выложенных на поля игроков первыми; затем в дело идут вторые кубики; после третьи и, наконец, четвёртые. Кроме приказов, на грани кубиков нанесены числовые значения инициативы, по которым определяется порядок действий кораблей для каждого кубика (1-го, 2-го, 3-го и 4-го). Как и в других играх на кубиках, в Pirate Dice кубики можно несколько раз перебрасывать, откладывая перед каждым броском на своё персональное поле лишь те из них, выпавшие грани на которых игрока устраивают.

В начале игры каждый игрок располагает пятью кубиками. На поле за раунд выкладываются только четыре из них. Получая повреждения, игрок не только отмечает их на кубике корабля, но и убирает в коробку один из своих кубиков приказов, сужая таким образом свои возможности.