На странице 44 условия победы пронумерованы и указано примечание, что условие победы с меньшим номером имеет приоритет в случае одновременного выполнения. То есть в вашем случае условие победы №3 (Тьма захватывает Средиземье) выполняется раньше и Саурон побеждает.

Считается.

А на завтрак что ели?

Победное очко за локацию дается, если собрать все улики. Неясность на локациях может использоваться разными активами, даже если нет улик - например "Кражей со взломом".

Мститель работает, только если враг, прости господи, обновлён.

Справочник и правила, раздел проверки.

Проходя проверку, сыщик может получить бонус к нужному навыку не больше чем от одной своей карты. Если у сыщика несколько карт, дающих бонус к этому навыку, он получает наивысший из них.