«Первопроходцы и пираты» — четвёртое большое дополнение к настольным «Колонизаторам». Предлагает игрокам 5 сценариев и 3 миссии, требует наличия базового комплекта игры и отличается от него по игровому процессу по трём пунктам. 

Во-первых, на игровом поле теперь представлено три острова, а не один. На начало игры известен лишь один остров — именно на нём игроки строят свои первые поселения и дороги. Построив корабль, игрок может посадить на него поселенца и отправиться исследовать новые земли. Если после перемещения корабль остановился на неизвестной территории, соответствующий шестиугольник переворачивается лицом вверх. Также на него выкладывается случайный номерок, а игрок получает в качестве награды 1 единицу ресурса, который здесь производится. Количество неизвестных шестиугольников зависит от сценария и колеблется от 16 до 32. Поселенца и корабль можно превратить в портовое поселение, откуда можно прокладывать новые дороги и где можно строить новые корабли для дальнейших исследований.

Во-вторых, игроки не могут развивать поселения до городов, зато могут строить портовые поселения (для чего нужно потратить 2 зерна и 2 железа). Порт приносит лишь 1 единицу ресурса, но 2 победных очка. Количество очков, которое нужно набрать для победы, зависит от сценария.

В-третьих, не получив в результате броска кубиков какой-либо ресурс (и если не выпала семёрка), игрок берёт в качестве компенсации 1 единицу золота. 2 единицы золота можно обменять в банке на 1 единицу любого другого ресурса. Также золото используется и для других целей, например, помогает убежать от пиратов.