Насколько я понимаю вопрос по Самураям? Потому что правила в каждом томе серии несколько отличаются. В частности в Самураях есть статус "Disrupted", которого в античных выпусках нету.

1. Судя по правилам. Если вы отправили отряд в бегство имея позиционное превосходство, то он сразу убегает. Переворачивать его или нет абсолютно не важно, потому что в момент когда вы его остановите он все равно кладётся Disrupted стороной вверх. лучше переворачивать, чтобы потом не заморачиваться. :)

2. Обычно сначала высчитывается суммарный модификатор, а потом применяется к таблице. Чаще всего если смещениями уходишь за границу таблицы то остальные просто не применяются. :) Правда в некоторых выпусках дополнительные смещения конвертируются в модификаторы к броску. Не помню уже как с этим в Самураях.