«Нулевой» Gen Con состоялся в 1967 году в доме Гэри Гигакса, в недалёком будущем одного из создателей Dungeons & Dragons, а тогда — любителя настольных стратегических игр. На следующий год Гигакс провёл встречу официально — снял выставочный центр в родном городке Лейк-Женева (штат Висконсин) — и назвал её Gen Con в честь места проведения. До 1977 года конвент проходил в разных местах Лейк-Женевы, а в 1978—1984 — в кампусе расположенного неподалёку университета. Тогда Gen Con насчитывал 4-5 тысяч участников ежегодно. В 1985 году конвент переехал в крупнейший город Висконсина — Милуоки, — где занимал крупнейшие выставочные площадки MECCA и MEC. В 1993 году Gen Con стал свидетелем бурного успеха Magic The Gathering, а в 1995-м, на волне бума коллекционных карточных игр, собрал рекордные 30 тысяч посетителей. В результате серии поглощений к 1999 году право организации Gen Con досталось игровому гиганту Hasbro, а в 2002-м конвент выкупил основатель Wizards of the Coast Питер Адкисон. С 2003 года созданная им комапния Gen Con LLC проводит фестиваль в Индианаполисе, отсюда и полное название — Gen Con Indy.

Первые попытки проводить дополнительные конвенты под маркой Gen Con предпринимались уже в семидесятые: Gen Con West в Калифорнии, Gen Con South во Флориде, Gen Con East в Нью-Джерси и Пенсильвании.  В 2003—2006 годах существовал Gen Con SoCal в пригороде Лос-Анджелеса Анахейме. С 1990 года нерегулярные Gen Con проводятся в разных городах Европы: Лондоне, Париже, Брюсселе, Барселоне. В 2008—2009 дважды состоялся Gen Con Australia.