Очень рада за автора и издательство. Прекрасная отечественная игра. Желаю вам издать доп, да не один, а также выйти на мировой рынок. Игра этого полностью заслуживает.

https://thecityofkings.com/games/the-isle-of-cats/card-clarifications/

Т.е. Семейства считаются от большего к меньшему.
Во втором вопросе - ваше первое утверждение верно. Ваше 3 семейство - это семейство из 4х кошек.

Ответ из официального сайта издателя:
Card 141 (Lesson card)
Cost: 2 fish.
Text: Score your third largest family twice.

You must have at least 3 families on your boat for this to score.

If you have equal sized families, your third largest may be equal sized with your largest or second largest families, and this is OK.

По правилам нельзя передавать карты, которые у игрока в руке. Так как поручение уже лежит на гангстере, то я думаю, что можно. Оно же не в руке.