Chicago Express — экономическая игра, в которой игроки-инвесторы покупают акции железнодорожных компаний и на вложенные средства развивают эти компании, строя железные дороги. Побеждает тот, кто в финале игры оказался самым богатым.

Игровое поле представляет собой карту части США, разбитую на гексы — территории разных типов. Перед началом игры проводится аукцион, на котором продаются по одной акции четырёх из пяти компаний. Количество акций каждой компании ограничено. Затем игроки ходят по очереди. В ход можно совершить одно из трех действий: выставить одну ещё не проданную акцию на торги, построить отрезок железной дороги своей компании, освоить территорию или развить город, по которым уже проходят железнодорожные пути своей компании. На поле есть индикаторы этих трёх действий. Сначала игрок передвигает стрелку на нужном индикаторе, затем либо совершает соответствующее действие, либо ничего не делает. Если выбрано расширение железнодорожной сети, то игрок должен оплатить постройку отрезка пути деньгами из актива компании. Важно, что компании могут получить деньги только с продажи акций. Освоение территории и развитие города осуществляются бесплатно и увеличивают доход компании. После того как стрелки на двух из трёх индикаторов действий дойдут до конечной отметки, наступает фаза выплаты дивидендов. Их сумма равна доходу компании, делённому на количество проданных акций. Игроки получают дивиденды из банка, после этого стрелки на индикаторах переставляют на начальное значение.

Каждый раз, когда одна из компаний достигает Чикаго, происходит внеочередная выплата дивидендов её акционерам. После того как первый локомотив окажется в Чикаго, на торги выставляется акция пятой, чёрной компании.