В эпоху исследований игроки прибывают в новый дом вдали от своей родины. Они пытаются колонизировать большой остров и каждый игрок пытается исследовать одну его часть, размещая ландшафтные плитки. Пейзажные плитки предоставляют ресурсы, которые используются для возведения зданий с особыми способностями. Барьеры на острове должны быть удалены, чтобы исследовать остров еще дальше. Игроки строят ценные статуи, а корабли снабжения доставляют им припасы из старого мира, необходимые для успешного поселенца на острове Купер.

Особенность Cooper Island в том, как игроки отмечают свои победные очки. Они берут маркеры маленьких кораблей вокруг острова, чтобы показать свой прогресс. На пути к острову они находят небольшие острова на берегу, которые дают ценную выгоду. После пяти раундов игра заканчивается и игрок, который лучше всех проявил себя и пошел дальше всех со своими кораблями, победит.