Добро пожаловать в эпоху освоения островов Карибского моря и парусных кораблей, это море бороздящих! Игроки принимают на себя непростую роль плантаторов, обеспечивающих старушку-Европу столь востребованными в ней колониальными товарами, а именно кукурузой, краской-индиго, табаком, сахаром и кофе. Для победы придется подойти к игре с умом, не только обеспечив эффективное производство этих товаров на плантациях, но и достойно подойдя к вопросу их реализации - ведь мало произвести, надо еще погрузить добро на корабль, а вложение средств в развитие близлежащего города Сан Хуан непременно окупится сторицей, дав игроку ряд преимуществ! С этой игрой вы сможете как почувствовать легкость бытия плантатора, так и проиграть более настойчивому конкуренту в непростых условиях становления империалистической системы.

Игра состоит из нескольких раундов. Каждый раунд игроки выбирают одного из семи различных персонажей, и все игроки по очереди получают возможность (а иногда и просто обязаны) совершить действия, соответствующие этому персонажу. Поселенец, например, создает и засевает новые плантации, на которых можно выращивать разные по сложности и стоимости на рынке культуры (кукуруза, сахарный тростник, табак, кофе, краситель индиго). Ремесленник позволяет снимать урожай с полей, на которых трудятся распределенные Мэром работники. Впоследствии этот урожай можно продавать на рынке с помощью Торговца или отвозить с Капитаном на кораблях в Старый Свет в обмен на победные очки. На деньги, вырученные при продаже, при помощи Архитектора в городах строятся новые здания, которые также имеют свою стоимость при подсчете победных очков, а также приносят дополнительные бонусы как в игре, так и в самом финале. В игре есть еще Добытчик золота, который просто приносит стабильный небольшой доход.

Игрок, выбравший определенную роль, проигрывает ее первым и получает при этом ряд дополнительных преимуществ. В рамках одного раунда каждая роль может быть выбрана лишь единожды, а роли, которые не были сыграны, переходят в следующий раунд с небольшим денежным вознаграждением, которое ждет игрока, который выберет ее в дальнейшем. В каждом раунде порядок, в котором игроки разбирают роли, меняется.

С момента выхода Пуэрто Рико в 2002 году она считается эталоном стратегических настольных игр и лидирует во многих рейтингах.

Принять участие в игре могут от трех до пяти игроков, хотя оптимальное число участников - четыре. Игра также обладает двумя официальными дополнениями, и одним любительским (которое можно напечатать самому для игры).